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問答題

【計(jì)算題】化合物A的分子式為C₅H₁₂O，被CrO₃，吡啶氧化得化合物B。A，B均能發(fā)生碘仿反應(yīng)生成C，C的核磁共振譜中有三組峰。推測A，B，C的結(jié)構(gòu)。

答案：

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【簡答題】有一己醛糖A用NaBH₄還原，生成無光學(xué)活性的己六醇B，A用Ruff法降解得一戊醛糖C，將C用硝酸氧化則得一種光學(xué)活性的糖二酸D。假定這些糖屬于D系。試推斷由A到D各化合物結(jié)構(gòu)式。

答案：

【計(jì)算題】A，B，C的分子式均為C₄H₈O，A，B，C的高分辨核磁共振圖譜中峰的數(shù)目分別為3組峰， 4組峰和6組峰。A與溴化苯基鎂D反應(yīng)，然后水解得E，E是一外消旋體，不能被CrO₃。C₆H₅N試劑氧化。 B與D反應(yīng)，然后水解也得一外消旋體F， F可以被試劑CrO₃·C₆H₅N氧化得H， C與D反應(yīng)然后再水解得G， G有一不對稱碳原子，構(gòu)型為R。推測A，B，C，D，F(xiàn)，G的結(jié)構(gòu)式及A─→E， B─→F─→H，C─→G的反應(yīng)方程式。

答案：

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